Leon Dash arbeitete von 1966 bis 1968 als Reporter bei der Washington Post. 1969 und 1970 nahm er eine zweijährige Auszeit und war als Freiwilliger des Peace Corps Lehrer an einer weiterführenden Schule im ländlichen Kenia, Ostafrika. 1971 kehrte er zur Post zurück. 1995 wurde Dash mit dem Pulitzer-Preis in der Kategorie erklärender Journalismus ausgezeichnet. Im August 1998 verließ er die Post und nahm eine Professur für Journalismus und Afroamerikanistik an der University of Illinois at Urbana-Champaign an. Im Februar 2000 wurde er zum ersten Swanlund Chair Professor für Journalismus ernannt. Seit 2003 war er Mitglied des Center for Advanced Study (CAS) und wurde im September 2009 dessen Direktor. Dieses Amt legte er am 15. August 2014 nieder. Am 17. April 2007 wurde Dash in die nationale Ehrengesellschaft Kappa Tau Alpha für akademische Exzellenz und wissenschaftliche Leistungen im Bereich Werbung, Journalismus und Massenkommunikation aufgenommen.